Sorse originariamente nella metà del 1700 sul promontorio costiero di Vasto, dove già nel 1500 si aveva notizia dell'esistenza di una precedente cappelletta intitolata a Santa Maria della Penna. Il 30 ottobre 1618 vennero eseguiti i primi lavori storici di ristrutturazione, ma fu tra il 1676 e il 1689 che il Marchese Diego d’Avalos provvide a restaurarla interamente dandole una nuova forma. Per l'occasione, Papa Innocenzo XI concesse l'indulgenza plenaria ai fedeli che visitavano la chiesa nel giorno del lunedì in Albis (come per le grandi basiliche romane) e il Pontefice la costituì come Abbazia padronale di Casa d'Avalos, con l'obbligo di farvi soggiornare un cappellano per le messe e di munirla di custodi armati durante l'estate per difenderla dagli attacchi dei pirati. L'edificio andò incontro a una radicale ricostruzione in mattoni nel 1887 in stile neogotico, molto diffuso in quel periodo. Il valore storico e monumentale della struttura è stato ufficialmente sancito dal Ministero dei Beni Culturali e dalla Soprintendenza dell'Aquila, che con una nota del 25 ottobre 1983 hanno sottoposto la chiesa a un vincolo di tutela, inserendola nei programmi di recupero per il triennio 1983-1986.

La struttura presenta una facciata a capanna preceduta da un elegante porticato a cinque arcate a tutto sesto sorretto da robusti pilastri. Sopra il loggiato, il prospetto è decorato lungo i bordi superiori da una serie di archetti pensili e ospita al centro un piccolo rosone circolare; i volumi della pianta a croce greca convergono sul retro verso un tiburio ottagonale che custodisce la cupola, affiancato da un piccolo campanile a vela.

Lo spazio interno è intimo e raccolto a pianta a croce greca, caratterizzato da una navata unica. L'area dell'altare è introdotta da un arco ogivale e ospita un'elegante edicola in marmo che custodisce la piccola e venerata statua della Madonna della Penna con il Bambino. Tra gli elementi artistici e storici più interessanti che arricchiscono l' aula liturgica spiccano l'antico stemma dipinto della famiglia D'Avalos, posto accanto all'altare maggiore a testimonianza del legame seicentesco con i marchesi di Vasto, un imponente crocifisso ligneo appeso a una delle pareti e alcune statuette sacre collocate all'interno delle nicchie dei due transetti laterali. 

L'ingresso presenta un piccolo gradino stradale superabile, ma tutto lo spazio esterno circostante è pianeggiante e privo di barriere architettoniche. 

La struttura è una chiesa sussidiaria legata alla parrocchia di San Paolo Apostolo, viene aperta regolarmente durante il mese di maggio per le celebrazioni e la spettacolare processione in mare della Festa della Madonna di Pennaluce (nella seconda domenica di maggio).