Il Castello Caldoresco domina il centro storico di Vasto, occupando una posizione strategica tra Piazza Rossetti e Piazza Barbacani. Edificato nel 1439 per volere del capitano di ventura e marchese Giacomo Caldora su progetto del celebre ingegnere senese Mariano di Jacopo, detto "il Taccola", il complesso sorse inglobando una preesistente fortificazione e un torrione quadrato di epoca medievale. L'impianto originario richiamava l'architettura svevo-angioina a pianta quadrata con quattro torri cilindriche angolari, circondato da un profondo fossato accessibile tramite un ponte
levatoio. Nel 1464 la rocca sostenne un duro assedio di tre mesi da parte delle truppe di Ferdinando I d'Aragona contro Antonio Caldora, subendo pesanti danneggiamenti aggravati dai successivi tumulti popolari; fu così che nel 1497 la famiglia d'Avalos ne promosse una radicale ristrutturazione difensiva: vennero inspessite le mura, aprendo feritoie e cannoniere e aggiungendo quattro possenti bastioni angolari "a mandorla", di cui tre ancora perfettamente conservati, la cui affilatura ricorda la prua di una nave. Dopo aver resistito anche alle incursioni ottomane di Piyale Paşa nel 1566, il castello perse progressivamente la sua originaria funzione militare: ceduto all'amministrazione cittadina nel 1605, fu adibito per quasi un secolo a tribunale e carcere, per poi essere nuovamente fortificato con bastioni e fossati nel 1701 da Cesare Michelangelo d'Avalos in previsione di nuovi conflitti. Acquistato nel 1816 da Salvatore Palmieri, l'edificio subì a metà Ottocento importanti interventi affidati all'architetto Nicola Maria Pietrocola, che ne modificarono parzialmente le facciate settentrionale e occidentale per trasformare la struttura nell'attuale residenza privata nota anche come Palazzo Palmieri. Oggi proprietà privata e non visitabile al suo interno, il Castello Caldoresco conserva intatto il fascino delle sue facciate in pietra e laterizio, rappresentando il fulcro monumentale della Vasto fortificata e una delle più significative
testimonianze dell'architettura militare rinascimentale in Abruzzo.

Il castello non è accessibile all'interno. Da Piazza Barbacani è possibile ammirare il ponte levatoio e l'imponente facciata.